Juan Castillo vivió parte de su infancia en la Salitrera de Pedro de Valdivia en la pampa del norte de Chile, hecho que marca su trayectoria personal y artística. Tras estudiar arquitectura durante dos años en la Universidad Católica de Valparaíso, y grabado en la Pontificia Universidad Católica de Chile, en Santiago, Juan Castillo integra, entre 1978 y 1983, el Colectivo de Acciones de Arte (C.A.D.A.), una agrupación multidisciplinaria, conformada por Lotty Rosenfeld, Diamela Eltit, Fernando Balcells y Raúl Zurita.

Su práctica se extiende a través de acciones que fusionan lo social y el arte. En sus obras se desarrollan preceptos post conceptuales, post minimalistas y performáticos, donde se confrontan sin rodeos la pobreza y la segregación, con la libertad formal del post situacionismo y una perspectiva utópica distante de la estetización.

Las cuestiones acerca de la identidad latinoamericana atraviesan el trabajo de Castillo de manera ineludible, al abordar los fenómenos de transculturación e hibridez que configuran los individuos y las sociedades contemporáneas. Juan Castillo entiende sus creaciones como "ocupaciones", por su intención y capacidad de propagarse por la ciudad a través de diversos canales y soportes. La interacción epistemológica entre el artista y el público se convierte en una parte fundamental de su trabajo. Su posicionamiento como testigo lúcido capaz de (re)construir escenarios pasados hace que sus ideas-fuerzas se desarrollen en ciclos que el artista cierra temporalmente para retomarlos en el futuro.

Juan Castillo ha expuesto en importantes instituciones internacionales, tales como el Moderna Museet (Estocolmo, Suecia), Museo de Arte Contemporáneo (MAC - Santiago, Chile), o el Museum of Modern Art (MoMA - Nueva York, Estados Unidos). Además, su obra forma parte de destacadas colecciones públicas y privadas, entre las cuales: Museo Nacional Centro de Arte Reina Sofía (Madrid, España), Museum of Modern Art (MoMA - Nueva York, Estados Unidos) - ambas como miembro del grupo C.A.D.A-; Moderna Museet (Estocolmo, Suecia), Museo de Arte Contemporáneo (MAC - Santiago, Chile), Colección Il Posto (Santiago, Chile), Centro Atlántico de Arte Moderno (CAAM - Las Palmas de Gran Canaria, España), Colección de Arte Contemporáneo del Ministerio de las Culturas, las Artes y el Patrimonio (Chile), Ernesto Poma Family Collection (Miami, Estados Unidos), entre otras.